Fintail/W112（1959-1965）

　　1959年推出代号W111的四门轿车，当时命名为"Fintail"（德语昵称Heckflosse），被视为车系第三代。"Fintail"是指其类五、六十年代美国流行的鱼鳍型汽车尾翼设计，以针对北美及欧洲市场销售。梅赛德斯宣称此尾翼设计是为了方便停车时，后视镜视距测量使用。"Fintail"系列的推出取代了"Ponton"系列。 W111的底盘代号，是指当时梅赛德斯-奔驰所有车型的最高等级，包括1959年至1968年生产的四门轿车，1961年至1971年生产的双门轿跑车和敞篷车款。

　　最初仅有W111的"Fintail"，采用2.2升6缸引擎的车型。之后推出底盘代号W114的进阶"Fintail"，使用扩缸3升引擎的豪华版本，后来被视为车系第四代。另外还有4缸引擎的低阶入门版本，底盘代号W110"Fintail"。这三个版本，无论双门或四门车款，都建造在同一个底盘基础上。

　　W108/W109 (1965-1972)

　　1965年当"Fintail"开始显现老态，设计风格过时，梅赛德斯-奔驰推出了底盘代号为W108，更新和更大的250S上市。W108一开始推出，搭载了编号M129的2.5升直6引擎车型。W108其中包括250S，250SE，280S280SE，280SEL（长轴）的车型，取代了原有的"Fintail"车系，也消去了以前"Fintail"的设计特征。

　　在此期间，称号S或SE使用在短轴车型上，包括250S，250SE，280S，280SE和300SE， "E"在德语语意为喷射"Einspritzen"，代表搭载了喷射引擎车型，所以带有"E"的车型不具有化油器。长轴距车款（标准款后厢门再延伸4英吋），则命名为SEL (L= 德语lang，长轴)。梅赛德斯 - 奔驰W108自问世以来，一直包括两个轴距长度，但并不是所有的轴距在每一个国家销售。1969年推出第一款V8引擎，不常见的大排气量6.3升V8豪华车型300SE和300SEL，车型被列为新底盘代号W109，相较于W108车型的螺旋弹簧后悬吊，W109使用前后空气悬吊更为舒适。更强大的300SE，300SEL车型，就是最豪华的版本W108，内装使用了胡桃实木内饰，自动排档器以及电动升降车窗。

　　1968年，W108取消了250SE，取而代之的是更大排气的280S和280SE，而250S则继续担任系列入门款直到1969年。 300SE/SEL的3升6缸引擎因为油耗缘故被取消，改载2.8升的SL型号引擎（底盘代号W113)，后续更换为3.5升V8引擎（装载于欧规款的SE和SEL）和4.5升（仅限美国）和6.3升（仅限SEL)。 W108/109最终取代了W111，不再提供四缸引擎车款，并由此建立起梅赛德斯-奔驰制造豪华车的品牌地位，持续到目前。